В каноне об этом мало данных, но я всегда предполагал что изначально он как раз таки работал мирным путём - агитировал, пропагандировал, давал взятки. Помнится его изначально даже прочили в Министры Магии.
Однако потом (чистое предположение) эгалитаристская фракция во главе с Дамбльдором просто напросто упёрлись рогами и отказались пускать Томаса Реддла в политику, блокировали все его полит-инициативы, ставили палки в колёса. Мы ведь уже согласились что Реддл в тонкой политике не разбирался и следственно его без особого труда лишили всех возможностей мирно получить хоть кусочек власти.
А Том человек целеустремлённый и он решил - "не хотите по хорошему, буду действовать по плохому".

Добавлено 11.09.2013 - 17:33:

Кстати ИМХО Волдеморт просто отъявленный гриф, с таким упрямством, решительностью, авантюризмом и лидерством он самый натуральный гриффиндорец.