Упомянутого произведения не читал, но данный пример показывает, что племянник недостаточно ещё владеет рациональным мышлением. Этот парадокс крайне легко решается. Человеку, как правило, не нужно абсолютно точное время, ему нужно время с некоторой погрешностью. Если человека устраивает погрешность в пять минут, то первые пять дней вторые часы его устраивают абсолютно. А дальше (если не рассматривать возможность коррекции) - не устраивают ни те, ни другие.

И да, по-моему, вы не совсем понимаете, что такое рациональное мышление по Юдковскому. Ознакомьтесь: http://lesswrong.ru/w/Что_такое_рациональность

Другое дело, что ошибочно считать, что если Гарри неоднократно заявляет, как он стремится к рациональному мышлению, то его мышление действительно во всех случаях рационально. Собственно, как уже указывал автор, если бы это было так, это была бы плохая история.