Chameleonic:

"Скажем так, если бы в каноне галеоны на пятом курсе зачаровывал Том, Гермионе бы не пришлось заморачиваться ни с какими клятвами о неразглашении."

Ну, я думаю, Том гораздо лучше позаботился бы о том, чтобы случайно никто не проболтался.

"Мнением Гарри поинтересоваться несколько проблематично. Так же, как и Волдеморту лишних вопросов задавать было не принято. Они же не знают, что и в каком объеме Гарри помнит и умеет."

Ну, с другой стороны, он в Хоге пока никого не прибил, учится, мягко говоря, средне, амбиций особых не проявляет, тяги к знаниям - тоже. Общается с магглорожденными, полукровками, предателями крови и т.д. Так что вполне можно было сделать вывод, что личность ВДМ есть и есть в Гарри, то благополучно спит, и попытаться прозондировать почву.

"Джемма и Пий не так много и давно общаются, чтобы он ни с того, ни с сего вдруг начал ей в любви признаваться. Она ему нравится, это факт. Чем больше взаимодействуют, тем больше нравится. О ее отношениях с Уолденом он, конечно, знает, об этом все знают."

Мне просто это так представляется. Что даже если бы они знали друг друга уже несколько лет и общались время от времени, Пий все равно бы не рискнул открыться - и потому что сам по себе не уверен в себе (т.е. для него счастье, что он уже может иногда видеться и разговаривать с Джеммой, и он боится это счастье вспугнуть), и потому что Джемма так или иначе ждет Уолдена из Азкабана. А если бы и не ждала... у Пия есть властный и амбициозный дядя, которому отношения племянника с бывшей узницей Азкабана и любовницей бывшего УпСа могут быть очень не по нраву, тем более что:

"Дядя Пия на суде собирался добиться признания Джеммы виновной."

Так что в лучшем случае для Джеммы и Пия после его гипотетического признания ничего бы не изменилось. В худшем же им обоим пришлось бы очень плохо - благодаря усилиям Тикнесса-старшего. И Пий, мне кажется, прекрасно понимает это.
Кстати, а чем дяде Пия так не понравилась Джемма, что он пытался утопить ее на суде?

"Но ей тогда подменили веритасерум плюс Дамблдор лично явился председательствовать и очень ей помог."

А что Джемма могла взболтнуть лишнего, что ей подменили веритасерум? Ведь она действительно никого не убивала, и палку у нее украли.
Какая выгода была Дамблдору помогать лично ей?